Postupom do prvej ligy v roku 1999 sa v Michalovciach začalo nepretržité dvanásťročné pôsobenie družstva mužov v tejto súťaži. Z regiónu bolo veľmi ťažké prebojovať sa do druhej najvyššej celoštátnej súťaže a následne uspieť, nakoľko tam hrali silné družstvá s extraligovými ambíciami i hráčmi. Výborné výsledky a druhé miesta prišli v rokoch 2004 a 2005 a len tesne nám ušiel postup do najvyššej súťaže. V tom čase hralo v najvyššej súťaži osem družstiev a tak Michalovčanom patrilo akoby celkové desiate miesto na Slovensku.
Po niekoľkých rokoch strávených v regionálnych súťažiach sa podaril postup do 1.ligy spolu s Rožňavou. Postupne sa formoval mladý perspektívny káder z bývalých juniorských družstiev. K nim pribudol Juraj Magoč, ktorý sa neskôr stal prezidentom klubu. Prvé sezóny boli mimoriadne náročné. Hneď v tej druhej, keď vypadávali tri družstvá, Michalovčania ani po odohraní posledného zápasu nevedeli, či sa udržali v súťaži. O záchrane v hodine dvanástej sa dozvedeli až po telefonátoch s ostatnými súpermi. Najväčšiu zodpovednosť na seba zobrali hlavne M. Janošov, Smoľák, Magoč, no výrazne sa presadzovali už aj M. Mihaľko Z. Virčík a R. Rakovský.
Ako pribúdali hráčom skúsenosti, družstvo naberalo na sile a bez obáv o záchranárske práce zapracovávalo do tímu mladších hráčov. Prácu s mládežou ešte vylepšil „projekt tzv. mladí muži“ a mal neuveriteľný úspech. Kadeti spolu s juniormi hrali mužskú súťaž regionálnu súťaž, v ktorej dosahovali výborné výsledky, ale najmä sa dostatočne vyhrali a vytvorili v prvom družstve konkurenciu na každom poste. To sa zúročilo na medzinárodnom mládežníckom turnaji Badem v Žiline v roku 2001, kde v celom turnaji nenašli premožiteľa a vo finále porazili Žilinu o 40 bodov. Nestor slovenského basketbalu Bohdan Iljaško poznamenal, že si nikdy nevedel predstaviť ako Michalovce učia Žilinu hrať basketbal. Všetci hráči z tohto kádra okamžite zapadli do prvého družstva. Najvýraznejšie osobnosti tohto družstva boli B.Holda a J.Žobrák. So stúpajúcou kvalitou kádra bola i ochota tzv. cezpoľných hráčov reprezentovať Michalovce a pričom prinášali skúsenosti aj z najvyšších súťaží. Na Zemplíne sa vystriedali niekoľko známych mien najmä z Košíc.
Najkrajšie obdobie tejto éry prišlo v sezónach 2003/2004 a 2004/2005, keď Michalovčania dvakrát bojovali o postup do extraligy. Najskôr sme bojovali so Spišskou Novou Vsou, no po prehre v predĺžení na ŠKP Bratislava, sme neuspeli. V nasledujúcej sezóne Michalovčania zvládli oba zápasy s najväčším konkurentom z Prievidze na výbornú. Napriek tomu sme v nadstavbe po prehrách v Banskej Bystrici, Považskej Bystrici a Trnave skončili na druhom nepostupovom mieste. Bolo to síce sklamanie, no séria víťazných zápasov v domácom prostredí v rokoch 2003 až 2006 bola najdlhšia v celej histórii michalovského basketbalu. V roku 2005 do Michaloviec prišla zahraničná posila Marinko Svitlica. Najskôr pôsobil v klube ako hráč, no neskôr zároveň ako tréner našich nádejí, z ktorých postupne vyrastali nádejní hráči pre mužský basketbal. V ďalších rokoch pôsobenia v prvej lige odohrali Michalovčania väčšinu v nadstavbovej časti dosahovali umiestnenia v horných priečkach. V sezóne 2010/11 skončili na ôsmom mieste. Nevypadli, no po administratívnom rozhodnutí mesta stratili domáci stánok – Mestskú športovú halu, ktorú spravovali od roku 2005. Následne sa do ligy neprihlásili a tak ukončili svoje pôsobenie v mužskej 1.lige, ktoré trvá dodnes.
Dlhoročný tréner a funkcionár Imrich Rakovský si na svoje pôsobenie v michalovskom basketbale do roku 2013 spomína takto: „Moje pôsobenie v Michalovciach začalo v sezóne 1980/81 po ukončení vojenskej služby, na ktorej som získal trénerskú licenciu II.triedy. Lokomotívu PS Michalovce vtedy viedli Feňák predseda klubu, Ihnácik a Janko Dóczy, tréner a organizačný pracovník. Aj keď som prišiel ako hráč, hneď na prvom tréningu sa to zmenilo. Pamätám si, ako po nevinnej poznámke na adresu Dóczyho, ktorý viedol tréning, mi Janko zavesil svoju píšťalku na krk so slovami “ta teraz si už tréner ty“. Od roku 1980 až po rok 2013 som bol trénerom od žiakov až po mužov, niekedy aj súbežne. Aj keď funkcionársky káder nebol začiatkom osemdesiatych rokov početný, fungoval skoro na profesionálnej úrovni. Feňák bol neuveriteľne precízny, Ihnácik bola zodpovednosť sama, ale srdcom michalovského basketbalu bol Janko Dóczy. O ďalších dlhoročných hráčoch a oporách družstva, výsledkoch a zaujímavostiach z tohto obdobia podrobnejšie informujeme v článku na stránke www.1bkmi.sk.
